Chicago is een echte wereldstad en dat is te zien ook. Hier zijn een paar van 's werelds beste musea, winkelstraten en uitgaansmogelijkheden te vinden. Chicago is ook vooral een stad van de wolkenkrabbers en de Chicago River biedt de beste mogelijkheid om deze te bezichtigen.Voor wie een rustige vakantie wil zijn er een overvloed aan parken in de stad. De bekendste van deze zijn de Millenium Park en Grant Park, ook bekend als de Voortuin van Chicago.
Een van de grootste attracties in Chicago ligt helemaal niet in de stad zelf; Lake Michigan, het tweede grootste meer van de VS, staat bekend om de vele zandstranden langs de kust en de vele kleine eilanden die over het meer verspreid liggen. Als u in Chicago bent is Lake Michigan een must.U kunt een auto huren om langs de westkust van Lake Michigan te reizen. Zo komt u langs vele stranden en steden zoals Milwaukee en Green Bay. Een echte aanrader is om het nabijgelegen Menominee Reservation te bezoeken. Hier kunt u zien hoe een hedendaagse indiaan nog altijd een directe verbinding heeft met het verleden.